不久,封隆之、高乾又联络晋州刺史高欢一起反对尔朱氏,并开门迎纳 。当时,高敖曹在外征战,闻知后心中不满,认为高乾软弱,将其视为妇人,还送布裙来羞辱他 。高欢派长子高澄以子孙之礼相见,高敖曹这才随高澄返回信都 。
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十月,高欢拥立安定王元朗为帝,高敖曹被任命为使持节、骠骑大将军、冀州刺史,仍担任大都督,并随高欢在广阿(今河北隆尧东)击破尔朱兆 。532年(中兴二年),高敖曹又随高欢与尔朱兆在韩陵(今河南安阳东北)交战 。
当时,高敖曹部将王桃汤、东方老都是汉人 。高欢道:“高都督你所率领的都是汉族子弟,恐怕不济事,我看得分一千多鲜卑兵去才行,你意下如何?”高敖曹答道:“我这些部曲训练已久,前后历次战斗,战斗力不弱于鲜卑 。现在如果加入鲜卑人,军情不能和合协调,胜了就会争功,败了就会推罪 。我愿自领汉军,不需要另配鲜卑人 。”高欢同意了他的要求 。
两军交战后,高欢作战不利,率军后撤 , 尔朱兆趁胜追击 。这时 , 高岳率五百骑兵在前冲锋,斛律敦随后召集败兵,而高敖曹则与蔡俊带领一千兵马从栗园出击,将尔朱兆的军队拦腰截断,大败敌军 。不久,高敖曹加封侍中、开府,进爵武城县侯 。
投奔高欢
永熙二年(533年),魏孝武帝元修赐死高乾 , 又密令东徐州刺史潘绍业杀死高敖曹 。当时,高敖曹已经知道高乾被杀,便于中途埋伏兵马,生擒潘绍业 , 然后率十几人投奔晋阳 。高欢见到高敖曹后 , 抱着他痛哭道:“天子枉害司空 。”
永熙三年(534年),高欢以诛杀斛斯椿为名,率军南攻洛阳,并命高敖曹为先锋 。孝武帝逃往关中,依附宇文泰 。高敖曹又率五百轻骑追赶,一直追到崤陕方才返回 。不久,高敖曹担任豫州刺史,平定三荆诸州不肯归附的地方势力 。
十月,高欢立清河王世子元善见为帝,是为孝静帝,并迁都邺城(今河北临漳西南),任命高敖曹为侍中、司空 。高敖曹因兄长高乾死于司空之位 , 不肯担任司空,被改任为司徒 。
攻伐西魏
天平四年(537年),高敖曹被任命为西南道大都督,率军攻打上洛(今陕西商县),他在渡河时,祭拜河神道:“河伯是水中之神,高敖曹是地上之虎 。今天经过你的地盘,故此与你痛饮一番 。”当时,山道峻隘,又有巴寇坚守 。高敖曹转战前进 , 无人可挡其锋 。
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这时,上洛人泉岳、泉猛略、顺阳人杜窋密谋出城响应高敖曹,被刺史泉企获知,结果泉岳、泉猛略被杀 。杜窋逃脱后,投奔高敖曹 。高敖曹以杜窋为向导,攻城十余日,终于攻破上洛 。
高敖曹攻陷上洛后,又欲进兵蓝田关 。这时,窦泰兵败,高欢让高敖曹单骑返回 。高敖曹不忍心丢弃部众,经过奋力拼杀,终于带着全部兵马退回 。当时,高敖曹身中流矢,伤势严重,对人道:“我死没什么好遗憾的,只可惜见不到季式当刺史了 。”高欢得知后,立即任命高季式为济州刺史 。
高敖曹回军后,仍旧担任军司、大都督,并统领七十六位都督,与侯景、任祥等人一同在虎牢练兵 。后来,高欢又攻打蒲津(在今山西永济),让高敖曹进攻河南 。当时,关中饥荒,宇文泰所部不足万人,得知高欢进兵便撤军入关 。高敖曹进围恒农,后闻高欢兵败,退守洛阳 。不久,西魏大将独孤信进兵新安(今山西翼城),高敖曹只得撤退到黄河以北 。
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