但为何在天时、地利、人和都偏向唐军一方时，太宗亲自东征得情况下，高丽依旧未被攻下?难道战神，真的迎来了他军事生命的转折点吗?
高丽未能攻下的原因：安市会战的决策失误
1、兵力缩减带来的困局
公元644年，太宗派水路500船四万兵从莱州渡海攻平壤，陆路则发兵六万从东北趋辽东，自己亲率六军于前线督战 。
陆路上，唐军攻下了一直顶住了隋炀帝几次远征的重镇“辽阳城” ， 但唐军没有直捣平壤，而是在进攻辽阳城西南重镇安市城时，被阻两个月而未能突破 。
从兵力的情况来看，唐军吸取了隋讨伐高丽失败的教训，大大缩减了军队的阵容，太宗出征后又裁减随从，轻车简行 。
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甚至在部队向幽州集结过程中节省军资，据《册府元龟》卷十八记载途中军将私拿驿站贮麦的事情:“右卫将军陈万福违法取驿麦数石，(太宗)不欲加罪，赐麦以媿其心 。”
说明当时因节省军资，连将帅的生活都很艰苦 。
这样精兵简政的队伍非常适合速战速决 ， 如此一来就能解放军队后勤部门的压力 ， 但不适合长时间在外作战 。
但在攻下高丽辽东各个城镇之后，唐军一方面需要分兵把守 ， 另一方面又必须集中优势兵力迎击来援之敌和进一步进攻，如此一来 ， 兵力就显得不足 。
前线的兵力不足，后勤部门也一定会受到影响，冷兵器时代，由于运输手段、技术低下，几乎都是用大量人力、物力投入繁重的后勤工作中 。
据《新唐书》《东夷传》和《唐会要》记载 ， 攻占辽东、盖牟等城后，唐军虽然拥有大量粮食，却由于战线推移、补给线的延长而牵制大批兵力从事转运，运输的主力——驮马，随着负担的加重和天气的恶化而大批死亡，带到辽东的数万匹马到班师时死亡十之七、八成，粮运已经日益困难 。
虽然太宗的判断是符合当时的战事实情的，但战场上的局势瞬息万变，太宗没有考虑到过于将军队人数缩小必然也会影响到后勤补给人员的缺少，最终也会导致战略目标无法实现 。
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2、与兵力不相符的战术
在兵力不足的前提下，太宗还在战场上犯下了另一个十分致命的错误，那就是一改之前的速攻策略，转而走起了“稳扎稳打”的路线 。
由于唐军兵力相对集中，因而局部的实力优势较为明显 。
这是因为唐朝君臣在各战役中，主要采用了“围点打援”(《李劫评传》记载)的战术，迫使高丽调兵前来解围，然后选择有利地形，伺机歼敌 ， 获得了以逸待劳、反客为主的军事效果 。
在太宗攻克白岩城之后，降将高延寿、高惠真等献计说：“安市人顾其家， 人自为战 ， 未易猝拔......乌骨城耨萨老耄不能坚守，移兵临之朝至夕克”建议太宗绕过安市 ， 众将也认为此计可行 。
但太宗却采用了长孙无忌：“先破安市，取建安，然后长趋而进，此万全之策也 。”的计策，结果“安市人顾其家，人自为战 。”此时太宗又放出消息，意欲将安市屠城，本是希望能用恐吓的手段逼迫城内的高丽士兵投降 。
没想到，“安市人望见上旗盖，辄登城鼓噪，上怒 。”“闻之益坚守”，唐军在此与高丽军队激战，将宝贵的夏季白白耗费，九月丢失压城的土山后 ， 面临冬季不得不无功而返 。
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