文徵明|以艺藏道，落第才子文徵明 |北京故宫博物院|唐寅|书法|王

科举考试经常埋没人才，张岱《石匮书》的《文苑列传总论》对此有犀利的批判。就拿闻名遐迩的“吴中四才子”为例，祝允明、唐寅先后会试落第，不过是举人而已，文徵明连举人也没有考上，只有徐祯卿是进士。如果按照“学位”来衡量，徐最好，唐、祝次之，文最差，事实恰恰相反，四才子中文徵明是最有学问的。这是当时人的普遍看法。虽然同为“吴中四才子” ，风格却截然不同，唐、祝二人忌惮文的严肃， “不敢以狎进” ，他们之间“异轨而齐，尚日欢然无间” 。
明代王世贞在《弇州史料后集》中说，文徵明的文章、书法、绘画都很“精绝” ，与他同时代的文人，吴宽、徐祯卿工于古文诗歌，李应祯、祝允明工于书法，又能古文诗歌，沈周、唐寅工于绘画，又能诗歌，和文徵明相比较， “皆推让先生（文徵明），以为不可及” 。其实，吴、李、沈都是他的老师，他学文于吴宽，学书于李应祯，学画于沈周，看来是青出于蓝而胜于蓝了。

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[明]文徵明《行书五律诗》，北京故宫博物院藏
他的父亲文林、叔父文森都是进士出身，一个官至温州知府，一个官至都察院右佥都御史。文林治理温州颇有善政，病死于任上，两袖清风，居然“曩无余资” ，当地吏民捐钱为他办丧事，年方十六的文徵明婉言谢绝。文森的朋友——巡抚俞谏，感念文家贫穷，想接济一点金钱，小心翼翼试探道：你不担忧朝夕吗？文徵明回答：朝夕吃粥，果腹无虞。俞谏指着他的蓝衫问道：为何破旧到这种程度？文徵明答道：刚才被雨淋到了，所以看上去破旧。人穷志不穷，使得俞谏不敢提送钱的事。
在这种骨气背后，隐含着清醒的政治头脑，这一点他比唐寅高明。宁王宸濠仰慕他们的才华，派人带了亲笔书信和重金前来招聘，唐寅轻率地应邀前往，文徵明则不为所动。尹守衡《明史窃》写道：“使者及门，徵明骤称病，亟卧不起，不与见，无所受，亦无所报。 ”使者说：宁王是如今天下长者，王府正虚席以待。文徵明笑而不答，用无言的方式拒绝聘请。后来唐寅发现宁王有反叛迹象，假装发狂，得以脱离虎口。由此也反衬出文徵明的政治智慧略胜一筹。
他为人的准则是决不与藩王之类贵族交往，认为这是国家的法度。周王、徽王都曾派遣使者，拿着古鼎古镜等礼品前来游说：王爷无求于先生，仰慕先生大名，请启封一睹如何？文徵明逊谢道：王爷所赐，启封后再推辞，有失恭敬。他用彬彬有礼的方式婉言谢绝。

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[明]文徵明《兰竹图》（局部），北京故宫博物院藏
他在科举场屋中困斗了三十年，屡战屡败，始终是区区一个诸生（已入学的生员）。每念及此很是感慨：“徵明家世服儒，薄有荫祚，少之时不自度量，有志当世，读书缀文，粗修士业。而受性朴鲁，鞭策不前，十试有司，每试辄斥。年日以长，气日益索，因循退托，志念自非。 ”应天巡抚李充嗣佩服他的才华，向朝廷推荐，他立即写信表示感谢：“公卿不荐士久矣，何也？科举之法行也。科举之法行，则凡翘楚特达之士皆于科举收之，无怪乎今之公卿之不荐士也。 ”由于李充嗣的推荐，嘉靖初年，朝廷授予他翰林院待诏之职。这是一个可以施展才干的工作，两年中，他参与编撰了《武宗实录》，获得好评。