自尽|吴用自尽前才突然明白，梁山真正老大，不是宋江，不是卢俊义生辰纲|晁盖|卢俊义|林冲|王伦

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计谋多端智多星吴用是梁山好汉里的智囊担当，生的机巧聪明，曾读万卷书，文韬武略皆有涉猎，足智多谋常以诸葛孔明自比，道号“加亮先生”，江湖上给他冠了个“智多星”的名号。吴用原本是一财主家的门馆教授，教几个东溪村的小童识字为生，在书里出场时说他作一秀才打扮，戴着一顶桶样的抹眉梁头巾，穿的是麻布的宽衫，脚着丝鞋净袜，长相是眉清目秀的模样，面目白皙，留着一把长须。吴用也会些武术，使的武器是八门玄机链和一把羽扇。北宋时期重文轻武，本应该是读书人大有作为，扬眉吐气的时候，但吴用为何只能屈居于一个小村落里？吴用籍贯郓城，父亲是那一带有名的才子，通晓四书五经、天文地理。

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当时受父亲之命，吴用也曾参加过科举考试，主考官想点他为状元，丞相蔡京却因为吴用没有拜访他，也没有厚礼供奉而记恨在心，从吴用的名字找茬儿，说要是取了个“无用”之人作状元，那实在有损大宋朝的形象，就这样让吴用落了榜，甚至皇帝还开御口永不录用。就这样他打消了入朝为官的念头，他跟着一位偶遇的高人学习周易和兵法，结识了晁盖，闲暇时为百姓解解难。吴用落草为寇的原因在《水浒传》的第十六回“智取生辰纲”有所解释。杨志奉命押送生辰纲前往都城东京，走到黄泥岗一带被吴用使计，晁盖、阮氏三兄弟等人动手夺走了生辰纲。

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杨志这一段故事集中展示了以蔡京、梁中书为代表的封建统治阶级和广大的劳苦人民之间不可缓和的矛盾，话里话外施耐庵都热情歌颂了起义英雄的智勇双全和组织得当。这一回在全书里的作用很显著，在前十五回里，都是单独表现鲁智深、林冲等个别英雄人物对现世的不满和抗争，但在“智取生辰纲”里，就开始了起义农民的群体行动，是梁山泊一干英雄聚众起义的开端，暗示了这群人与当局将展开长久的斗争。吴用在梁山泊的“军师”生涯里，大可用神机妙算形容，无论是激将林冲取代王伦，还是大破祝家庄和曾头市，都能看见他的能力，梁山108为好汉聚义时，他的第三把交椅坐得问心无愧。梁山泊统治阶级与吴用已经是离心离德的状态，他落草看似不可思议，却又是早有暗示的事，正是需要这样一个人物，没有了吴用，好几个大关头他们都是跨不过去的。

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林冲主导梁山泊的起义吴用早在取生辰纲之前，就已经起了反心，他觉得有了资本做依靠，要么自己揭竿起义，要么找一方靠山，权衡之下，他选择了上梁山。而生辰纲的金银珠宝就是一份投名状，见面礼，吴用从一开始出面动手，就不是简单地做一个匪寇，而是想着要做成气候。阮氏三兄弟以打鱼为生，可在水泊梁山一带被白衣秀士王伦欺压，捞不到些许好处，阮小七被逼无奈，甚至放话“一腔热血只卖与识货的”。吴用不过是略施小计，就将兄弟三人收在了手下，他审时度势上了梁山，看出王伦没有能容人的胸襟，他立即制定了战术，挑起林冲和王伦间的矛盾，再加以挑唆，给自家兄弟划开一个安身立命的位置。吴用的这一步棋，基本奠定了梁山泊的基础，这时候已经算得上是初具雏形了。