五虎将一直都是经久不衰的谈论话题，三国蜀汉有五虎将，隋唐瓦岗也有五虎将，就连梁山也有五虎将一说。五虎将这个组合的确算是极为出名的武将组合。但是这些五虎将有些是实至名归，有些是滥竽充数。而这其中，又以梁山的五虎将最为浮夸，其中的人物和排名，更是极不合理。
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梁山一百单八将的排名，有许多的猫腻，一方面，所谓的好汉大排位，只是宋江用来，巩固统治，拉拢人心的策略。另一方面，一百零八将的好汉排位，没有一个明确的排位标准，基本算是宋江和吴用等人一言而决。在这其中，五虎将的排名就极为的不合理。一般来讲，梁山五虎将，是以关胜、林冲、秦明、呼延灼、董平这样的排位，关胜以五虎第一，位列天罡前列。但若论功绩和武艺，其实关胜是远远不能坐上五虎之首的位置的。关胜在梁山好汉中出场极晚，基本是大部分梁山好汉都出场完了，关胜才被迫投降，落草梁山。而其在宋庭的官职也仅仅只是浦东巡检，虽然比大部分梁山好汉都强，但也算不上官职多高。再看关胜战绩，更是极为不符合他的芜湖之首，有记载的战绩多达十余次，但基本都是不分胜负，只有三四次的获胜战绩。
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排在其后的林冲，是最早一批上梁山的，梁山前面一路壮大，林冲可谓是劳苦功高。在其上梁山前，更是八十万禁军棍棒教头，虽然没有关羽的浦东巡检有实权，但从名气和职级上来说，是远远强过关胜。而林冲的战绩是极为彪悍的，有记载的战绩多达二十余次，且大部分都是获胜。但就是这样的局面，为何关胜却是能够排在林冲之上，一举成为五虎之首。
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其实也不难理解，对于关胜落草梁山，最为热衷的，就是宋江，而一力抬高降将关胜，一方面可以巩固自己的地位，另一方面可以让关胜对自己感恩戴德，进而扩充自己的势力。而相较于林冲为五虎之首，一是林冲上山时间早，势力根深蒂固，不利于统治；二是林冲不是自己的铁杆支持者，甚至在某些方面对于自己更有巨大威胁。因此借关胜一个降将之手，既可以压制林冲，又可以巩固统治，何乐而不为？
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