香菱#他是林黛玉最倾心的暗恋者，因娶错老婆误了终身，反被妻子抛弃

薛蟠的梦中情人是林黛玉。为了追寻林黛玉，他不惜默默做了很多事。比方配那个“古古怪怪”的治疗先天疾病的药，去到林黛玉的家乡带回土特产，背后影响怂恿香菱学诗，迎娶夏金桂……都是基于对林黛玉的爱慕而产生的后果。
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（第二十五回）别人慌张自不必讲，独有薛蟠更比诸人忙到十分去：又恐薛姨妈被人挤倒，又恐薛宝钗被人瞧见，又恐香菱被人臊皮──知道贾珍等是在女人身上做功夫的，因此忙的不堪。忽一眼瞥见了林黛玉风流婉转，已酥倒在那里。薛蟠之前没见过林黛玉。当时男女之防很重，没有父母长辈在场，不相关的男女没机会见面。除非像邢岫烟和薛蝌那样，一行人在路上不得不碰头。所以薛蟠进京好几年才在贾宝玉蒙难之时第一次得见林黛玉。关于薛蟠见林黛玉酥倒这个细节很多人忽略了。从薛蟠暴力抢走香菱推测林黛玉，极可能暗示八十回后，贾宝玉也有一次蒙难。类似脂砚斋批语《一捧雪》伏贾家之败的主角“莫怀古”那样，含冤被忠顺王刁难。结果就像薛蟠一样，林黛玉被某个强权看中，促使她像王昭君那样“莫怨东风当自嗟”，远嫁异国。
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闲言少叙，薛蟠一见林黛玉“酥倒”，这个词非常适合薛蟠，俗却并不如何下流。代表了薛蟠乍见林黛玉的美，被震撼到精神和肉体的双重反应。酥倒，其实就是怔了，愣了，魂为之夺，是一见倾心的表现。脂砚斋对此说的特别好【甲戌侧批：忙到容针不能。此似唐突颦儿，却是写情字万不能禁止者，又可知颦儿之丰神若仙子也。】以薛蟠的性格，自然回去就向薛姨妈表达要娶林黛玉，第五十七回薛宝钗借此调侃林黛玉：“非也。我哥哥已经相准了，只等来家就下定了，也不必提出人来，我方才说你认不得娘，你细想去。”薛姨妈有自知之明，薛蟠配不上林黛玉，贾母更不能同意。所以就断了薛蟠的念想。
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不过，人和人的缘法很难说，薛蟠唯一一次动真情却求不得，以他的性格自然不会罢休。既然不能抱得美人归，借机亲近美人，是他能想出的唯一办法。所以他配药，去到林黛玉家乡带回土特产，都是亲近林黛玉的动机。尤其香菱学诗。如果不是薛蟠授意，香菱为人妾是不能学诗的。薛家还住在贾家，一个小妾学诗也让人笑话。但薛家人却并不阻止她。薛宝钗、薛宝琴虽都不教她，却促成她拜师林黛玉，就是知晓薛蟠香菱心思，想她能够学习林黛玉几分神韵，好讨得薛蟠欢心。这也是薛家“东施效颦”的意思。
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薛蟠对林黛玉念念不忘，结果看到夏金桂容貌俊美，又会写字作诗后，急三火四的娶回了家。一个重要的因素就是薛蟠觉得会作诗的女子，也会像林黛玉那样“美好”，殊不知一失足成千古恨，夏金桂不是林黛玉，而是个河东狮。薛蟠悔娶河东狮，是他错误的理解了女子并不是有学问，会作诗就是美好的。夏金桂这种女人是典型的悍妇，远不如王熙凤。娶了这种媳妇，是薛蟠不幸。然而更不幸的还在后边。（第七十九回）他（夏金桂）在家时不许人口中带出金桂二字来，凡有不留心误道一字者，他便定要苦打重罚才罢。他因想桂花二字是禁止不住的，须另换一名，因想桂花曾有广寒嫦娥之说，便将桂花改为嫦娥花，又寓自己身分如此。夏金桂蛇蝎心性，薛家不辨娶回家，足以让他们家破人亡。曹雪芹对夏金桂的结局是有典伏线的。