据史料记载 ， 早在唐宋时期 ， 随着中国经济中心的南移 ， 逐渐形成新的海上贸易格局 。 紧邻吴淞江北叉的青龙镇则因占据了“控江连海”的地理优势 ， 成为海上贸易的聚集之地 。 元豊五年 ， 北宋书画大家米芾就曾担任过青龙镇镇监 。 米芾平生书法成就以行书为最大 。 南宋以来的著名汇帖中 ， 多数刻米芾之法书 ， 流播之广泛 ， 影响之深远 ， 在“北宋四大书家”中 ， 实为首屈一指 。

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青浦自古就是水乡 ， 境内的淀山湖 ， 既是上海最大的淡水湖泊 ， 又是母亲河黄浦江之源头 。 元代画家李升 ， 晚年移居淀山湖畔 ， 人称“谪仙” 。 《淀湖送别图》作于至正六年 ， 画中清波荡漾 ， 湖山错落；远望峰峦高耸 ， 景色清幽 ， 一派送别离人的气氛 。

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闵行一带唐宋时期属华亭县 ， 元朝至元二十八年设上海县 。 明代正德七年 ， 将浦江上游北侧江川马桥一带命名为闵行 ， 仍归属上海县治 。
明代书画大家董其昌 ， 原籍就在马桥 ， 董其昌自幼天资聪颖 ， 书画、诗文俱佳 ， 一生作品多不胜数 ， 影响身后画史近四百年 ， 更是千年海上文脉无法逾越的丰碑 。 董其昌一生几起几落 ， 曾官至礼部尚书 ， 后归隐于松江 ， 如今在松江老城厢醉白池畔 ， 建有董其昌书画艺术博物馆及故居 。

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明代画家文嘉系吴门画派代表文徵明次子 。 其名作《曲水园图》 ， 所绘的是马桥明代名士董其昌族叔伯董宜阳居住地曲水园的景观 。 此画绘于嘉靖三十八年 ， 当时文嘉五十九岁 ， 董宜阳五十岁 ， 两人交往密切 。
现存同名的只有建于清代的青浦大盈浦畔的“曲水园” ， 虽然和董宜阳无关 ， 但两者间倒也有异曲同工之初 ， 画中的“曲水园”形象地再现了黄浦江畔曲水绕村的景色 ， 赞叹主人“守拙心弥敦”的淡泊人格 。

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嘉定地处吴淞江之阴 ， 隔浏河与太仓相望 ， 是上海最早成陆的区域之一 。 南宋嘉定十年建县 ， 历来是富庶繁华之地 。
嘉定自古文脉昌盛 ， 其中马轼是明初著名宫廷画家 ， 其子马愈是沈周的师长 ， 成为了吴门画派的先驱之一 。 古代嘉定是吴地重镇 ， 域内多园林 。 清代大家吴历 ， 既是一位传教士 ， 又专工山水 ， 他的名作《凤阿山房图》 ， 系取材嘉定名士侯开国府邸 ， 只是这座精美的私家园林早已毁于战乱 。 留存至今的汇龙潭公园 ， 秋霞圃 ， 古漪园 ， 均为名闻海上的园林精品 。

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金山古称海盐 ， 曾是著名产盐之乡 。 上海滩远古最早成陆的沙堤冈身 ， 即从金山开始、行经奉贤、闵行、嘉定等一线 ， 如今在金山漕泾有唯一遗址 。
清初名士王鸿绪 ， 为金山张堰人 。 曾任工部尚书 ， 督修高堰堤工 。 后编修《明史》 。 王鸿绪字学董其昌和米芾 ， 书法名声显赫 。 他更是清代书画收藏大家 ， 颜真卿的《行书祭侄稿卷》、黄公望的《富春山居图》卷、董其昌的《烟江叠嶂图》卷皆为其旧藏 。

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徐汇古时属华亭 ， 元代之后隶属上海县 。 今天的徐家汇已是上海的副都中心 ， 而徐家汇的得名 ， 则源于明末学者徐光启 。

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