（《望舒草·序》） 人们熟知的文学史上的这段佳话，反映了《雨巷》一诗在当时的价值和影响 。就抒情内容来看，《雨巷》的境界和格调都是不高的 。
《雨巷》在低沉而优美的调子里，抒发了作者浓重的失望和彷徨的情绪 。打开诗篇，我们首先看到诗人给人们描绘了一幅梅雨季节江南小巷的阴沉图景 。
诗人自己就是在雨巷中彳亍彷徨的抒情主人公 。他很孤独，也很寂寞，在绵绵的细雨中，“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷” 。
在这样阴郁而孤寂的环境，他心里怀着一点朦胧而痛苦的希望：“希望逢着一个丁香一样结着愁怨的姑娘” 。这个姑娘被诗人赋予了美丽而又愁苦的色彩 。
她虽然有着“丁香一样的颜色，丁香一样的芬芳”，但是也“丁香一样的忧愁” 。她的内心充满了“冷漠”，凄清”和“惆怅” 。
和诗人一样，在寂寥的雨巷中，“哀怨又彷徨” 。而且，她竟是默默无言，“像梦一般地”从自己身边飘过去了，走尽了这寂寥的雨巷 。
在雨的哀曲里，消了她的颜色，散了她的芬芳，消散了，甚至她的 太息般的眼光，丁香般的惆帐 。这是一个富于浓重的象征色彩的抒情意境 。
在这里，诗人把当时的黑暗而沉闷的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷” 。这里没有声音，没有欢乐，没有阳光 。
而诗人自己，就是这样的雨巷中彳亍彷徨的孤独者 。他在孤寂中怀着一个美好希望 。
希望有一种美好的理想出现在自己面前 。诗人笔下的“丁香一样的”姑娘，就是这种美好理想的象征 。
然而诗人知道，这美好的理想是很难出现的 。她和自己一样充满了愁苦和惆帐，而且又是倏忽即逝，像梦一样从身边飘过去了 。
留下来的，只有诗人自己依然在黑暗的现实中彷徨，和那无法实现的梦一般飘然而逝的希望！ 有论者说，《雨巷》是诗人用美好的“想象”来掩盖丑恶的“真实”的“自我解脱”，是“用一些皂泡般的华美的幻象来欺骗自己和读者”，除了艺术上的和谐音律美外，“在内容上并无可取之处” 。（凡尼：《戴望舒诗作试论》，《文学评论》1980,4），这些诘难和论断，对于《雨巷》来说，未免过于简单和苛刻了 。
《雨巷》产生的1927年夏天，是中国历史上一个最黑暗的时代 。反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖 。
原来热烈响应了革命的青年，一下子从火的高潮堕入了夜的深渊 。他们中的一部分人，找不到革命的前途 。
他们在痛苦中陷入彷徨迷惘，他们在失望中渴求着新的希望的出现，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹 。《雨巷》就是一部分进步青年这种心境的反映 。
戴望舒写这首诗的时候只有二十一二岁 。一年多以前，他与同学杜衡、施蛰存、刘呐鸥一起从事革命的文艺活动，并加入了共产主义青年团，用他的热情的笔投入了党的宣传工作 。
1927年3月，还因宣传革命而被反动当局逮捕拘留过 。“四.一二”政变后，他隐居江苏松江，在孤寂中嚼味着“在这个时代做中国人的苦恼” 。
（《望舒草·序》）他这时候所写的《雨巷》等诗中便自然贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪；这种彷徨感伤的情绪，不能笼统地说是纯属个人的哀叹，而是现实的黑暗和理想的幻灭在诗人心中的投影 。《雨巷》则用短小的抒情的吟诵再现了这部分青年心灵深处典型的声音 。
在这里我们确实听不到现实苦难的描述和反叛黑暗的呼号 。这是低沉的倾述，失望的自白 。
然而从这倾诉和自白里，我们不是可以分明看到一部分青年在理想幻灭后的痛苦和追求的心境吗？失去美好希望的苦痛在诗句里流动 。即使是当时的青年也并非那么容易受着“欺骗” 。